Além de atriz e cantora, Ashley também é modelo. Juntamente com Paris Hilton, Lindsay Lohan, Mischa Barton, ela foi uma Ford Model. Com o sucesso na sua série, onde intepreta Maddie, seu salário no filme Donnie Darko foi de 250 mil, e subiu para 1 milhão em High School Musical, por causa da popularidade de Ashley.

Em 2007, Ashley trabalha na Disney, fazendo The Suite Life of Zack and Cody, interpretando a engraçada Madeline;Maddie; Fitzpatrick, uma vendedora de doces que trabalha no Hotel Tipton, hotel da jovem London Tipton, filha do dono do hotel. Após grandes ídolos teens se terem lançado no ramo musical , como Lindsay Lohan e a própria Vanessa Hudgens, Ashley se lançou numa bem sucedida carreira musical,atingindo #5 no Topo da Billboard. Atualmente está se dedicando ao filme High School Musical 2, que já foi lançado nos Estados Unidos. Nele, Ashley intepreta Sharpay Evans. O primeiro filme a tornou mudialmente famosa, a ponto de estrear duas canções, o que a fez ganhar fama como cantora.